『塔の街』とそれに繋がる『政争の街』のイメージがあまりにも強いサンジミニアーノであるが、この街の守護聖女が『すみれの聖女・フィナ』であるということは意外と知られていない。13世紀の中頃、この街の貧しい家に生まれ、５年間の病床の中で、ただキリストの救 いだけを信じて15年間の短い生涯を終えた薄倖の少女フィナの物語は、激しい勢力争いが続く現実の世界とは対照的に、神の恩寵につつまれた静かな世界が広がっている。彼女が息をひきとった時、町中の鐘が鳴り渡って、塔という塔に一斉にすみれの花が咲きそろったという。コレッジアータ教会のサンタ・フィナの礼拝室に描かれた ミケランジェロの師匠であったギルランダイオの美しいフレスコ画がそれを語っている。また東側のサン・ヤコポ門の傍には彼女の名前を冠する病院がある。
　街の南端、サン・ジョヴァンニの門を入って民家が続くかつてのフランチジェーナ街道を歩いて行くとベッチの門に到達する。これは第一の城壁の南門であり、そのアーチをくぐるとチステルナ（井戸）の広場に出る。政庁舎が正面にあり、広場の中心には八角形の井戸が残っており、有事の際には雨水を蓄えた貯水池から水をくみ出して使った。 平時には街の東側の城壁の外に地下水が湧き出ている泉があり、泉の門から外に出て水を汲んできた。山上に街を作る際水の確保が大変で、どちらかというと斜面の部分に町が発展することが多いが、サンジミアーノは先に丘の頂上に市がたち発生した町であった為に泉が城壁の外となってしまった。
　人民の柱楼（ロッジア・雨天時の集会場所）を隔てて、ドゥオモ広場がありコレッジアータ教会正面の幅広い階段と政庁舎に入る２階への階段のハーモニーが美しい。街道（サン・マッテオ通り）に面して双子の塔がそそりたっている。 それを過ぎるとすぐカンチェルレアリの門があり、これが第一の城壁の北門でありチェントロ（旧市街）は以外に小さい。政庁舎の中は博物館になっておりシエナ派の絵画が飾られ、この街で一番高い塔（54m）に上ることが出来る。かつては、木造の１ｍたらずの周囲の壁にくっついた急な階段であったが、中央に鉄骨の階段ができており容易く上り下りできるようになっていた。塔からの眺めは素晴らしい。
　街の一番高い部分にあるロッカは1353年併合された時にフィレンツェによって建設され、1555年コジモ・ディ・メディチによって強化されたもので、シエナとの戦いに備えてフィレンツェ軍が駐屯した。 ここから見る街の姿も一見である。その後、迷子騒ぎがあり、一騒動。グループから離れてしまったらその場で待つ。これは団体旅行の鉄則だそうである。