シエナはローマの兄弟街だそうである。ロムルスの弟で、殺されたレムスの子のセニウスとアスキウスが白馬と黒馬にのって逃れてきて作った街であり（紋章の黒白模様はこの伝説に由来する）、街にはローマの街と同じように、雌狼の像が飾られている。 しかし、これは伝説であり、実際には紀元前後あたりに裏街道であるカッシア街道（ローマの北でフラミニア街道と分かれヴィテルボ、 ポジボンシ、フィレンツェまで）沿いに出来たフランチジェーナ街道）が開かれ交易の中心地となって急激に発展した。 一時はフィレンツェをしのぐ程の勢力をもっていたが、1559にメディチ家のトスカナ大公国に併合される。サンタ・バルバラ要塞はその翌年にコジモ�T世によって作られたフィレンツェ軍の駐屯地であり、外敵に対するよりも、シエナ市民の反抗に備えたものである。
　やはり車の乗り入れ規制があり、この要塞の下でバスを下ろされドゥオモをめざす。シエナは尾根伝いの街道から飛び出た小高い丘の頂に最初の集落が出来、市域が街道沿いに発展した街で大聖堂のある区域が一番高い部分（カステル・ヴェッキオ地区）である。その大聖堂にまとわりつくように建てられた中世の街並みの俯瞰は圧巻である。
　街に入ると路地は薄暗い。建物の１階は商店や倉庫、作業場といったもので住民は２階以上に住んでいる。それは、街の中心部でも同じで、逆に２階まで店舗に使っている建物は珍しい。通風、湿気、採光、騒音、防犯（安全）、鼠（ペストの元）等を考えてのことである。ヨーロッパの階数表示が日本の２階が１階となっているのはこのためである。地面に接したフロアは地階といって階数に数えない。 郊外の館（ちゃんとした邸宅）でも同じように、１階は基壇となっており、作業場や穀物倉庫、ワイン蔵（厚い壁で温度が変化しない）などに使われており、２階へは外部の優雅な階段で直接上る形態をもつものが多く、２階は高貴な階（ピアノ・ノービレ）と呼ばれている。
　シエナの中心はカンポの広場である。かつては街から少し下がった、カッシア街道に近い原っぱ（カンポ）で、ここに市がたった。その後街の発展に伴い、ここで集会が行われる中心地のようになり、政庁舎（パラッツォ・プブリコ）が建ち（1320）、広場を扇型に囲むように建物ができ1347年には煉瓦舗装と政庁舎前の一番低い場所を中心に放射状に石の帯で九つに区切られた今の形の広場が整備された。 シエナは最後まで共和制が機能したコムーネであり、ノーヴェ（九）と呼ばれる九人制の評議会が市の運営を行ったが、九つの区画はその象徴である。
　政庁舎の横には1348年に完成した美しいマンジャの塔（102ｍ）が建っている。ずうっと「いったい何を食べる（マンジャ）のか？」と思っていたら、中世の鐘つき頭領の名前であることを現地のガイドから教えてもらった。名前を付けるならせめて大工の頭領くらいにして欲しいと思うのは工事屋の身贔屓かも。この塔に上って夕暮れの街を一望したかったが、閉館30分前までと言われ断念せざるを得なかった。
　政庁舎と反対側の一番高い場所には1419年に上水道が引かれてきて泉が作られ、ヤコポ・デラ・クエルチャの美しい彫刻で飾られ、歓喜の泉と呼ばれる。山上都市の場合、水の確保が一番の課題で、それが完成した時の市民の喜びがこの名前となった。ここからなだらかに傾斜してすり鉢状に政庁舎の前に収斂する形状が、この広場がイタリアで最も美しい広場の一つと呼ばれる所以である。
　また、夏にはパリオと呼ばれるこの広場を一周する馬追い競技が催され、世界中の観光客が集まる。パリオとはこの時、騾馬にまたがる騎手がかざすそれぞれの地区の旗のことで、街を歩くと至るところに掲げられている。今回それとともにＰＡＣＥ（平和）と書かれた五色の旗が窓から垂れ下がっていたが、丁度イラク侵略が行われた後だった為である。