シカゴは１９世紀末から新しい建築の構造様式の実験場となった。いわゆる、シカゴ派と呼ばれる人たちで、バーナムとルートの設計によるモナドノック・ビルは煉瓦による壁体に荷重を支えさせて高層ビルを実現させた。最下層で1.9ｍにも達する外壁は緩やかなカーブになって外側に迫り出してきている。 その為に彫りの深い開口部が並び建物に安定感を与え、上部の張り出したベイウィンドーは建物に十分な光を取り入れると共に、軽快なリズムを生み出している。
　同じ頃、ルイス・サリヴァンによって設計されたカーソン・ビリー・スコット・ビルはその明快な構造表現の壁と大きく採られたシカゴ・ウィンドー（中央固定、両側開閉）によって作られた率面構成は新しい建築の息吹が感じられる。低層部はサリヴァンのスケッチに基づいて、エルムスリーが鋳鉄製の装飾を施したものであるが、当時の流行を反映している。
　シカゴ派の伝統を引き継ぐように、1948年ミシガン湖畔に建てられたミース・ファン・デル・ローエのレイク・ショア・アパートメントは現代建築の夜明けを告げる作品である。Ｉ型鋼を用いたマリオンとガラスでできたファサードはその構造主義的な表現で世界の建築家に衝撃を与え、一世を風靡した。